
メディアライブラリに画像をアップロードする方法を紹介します。
2種類+1種類と計3種類あるので自分の好みの上げ方でアップロードしましょう。
ファイルを選択してアップロードする方法
「ファイルを選択」を選びます。

ファイルを選ぶ

自分がアップロードしたいメディアを選択すると、アップロード完了になります。
ドラックアンドドロップを利用する方法

ブラウザの画面にメディアを直接「ドラック&ドロップ」をしてアップロードを行う方法です。
デスクトップにメディアがある場合そのまま入れるだけでいいので数が少なく、慣れている場合こちらの方が楽かもしれません。
ウィンドウにメディアをドラックアンドドロップする

これで画像メディアをアップロードすることができました。
投稿や固定ページから直接アップロード
最後の方法ですがメディアライブラリ以外から投稿する方法です。
ですが、メディア自体はメディアライブラリに格納されることになるので慣れるとこちらで入れていくのもいいと思います。
ただし、複数の画像を一気に入れるのには向いていないので注意しましょう

まとめ
どの画像のアップロードの仕方でも問題はないので、その時々にあった画像のあげ方をしましょう。